Die alten Städtchen und Ortschaften der Gegend verraten die Vergangenheit der Maremma in Form von Erzählungen und Legenden, die seit Jahrhunderten überliefert wurden
Die unterirdischen Gänge in Certaldo
Es handelt sich um eine alte Geschichte, die seit langer Zeit überliefert wird und ist zum Teil wahrhaftig. Die Alten des Dorfes erzählen , es gäben unter dem Dorf Certaldo zahlreiche unterirdischen Gänge, die das Dorf umkreisten und es mit einem angrenzenden Hügel verbänden, der als Poggio Boccaccio gennant ist. Der Legende nach, führen diese unterirdischen Gänge zu einer geheimnisvollen pyramidenförmigen Struktur. In der Tat sieht der Hügel wie eine Pyramide aus und das ist ganz wahrscheinlich eine künstliche Form.
Die „Guaita von Travale“ in Volterra
Im historischen Archiv von Volterra befindet sich ein altes Manuskript, das als “Guaita von Travale ” bekannt ist. Dieser alte Text darstellt eine unter der ersten Zeugnissen der altitalienischen Sprache.
Das Schriftstück erzählt über einen Rechtstreit zwischen zwei Persönlichkeiten jenes Zeitalters. Das Manuskript ist nicht wegen seines Inhalts wichtig, sondern für die historische Bedeutung, die das Alter der Bevölkerung der Maremma beweist.
Die „Roste“ von Boccheggiano
Auf dem Weg von Siena nach Massa Marittima befinden sich seltsame rote Erdformationen ,die wie rote Mondkrater aussehen. Diese Formationen sind als 2Roste“ bekannt und sind die Überreste der Verarbeitung der ehemaligen Kupfer- Bergwerke. Im Gemeinde Boccheggiano wurde Kupfer bis zum Anfang des 20. Jahrhundert abgebaut. Heute ist das Land in der Gegend noch rotfarbig und darstellt ein faszinierendes Schauspiel für diejenige die, während ihres Urlaubs diese Stelle besichtigen möchten.